Avons-nous vraiment le libre arbitre ? Qui en décide ? Sommes-nous contrôlés par ce que nous entendons et ce que nous voyons, même en pensant que nous décidons librement ? Insider est un jeu qui traite de ces questions. Tout en communiquant avec les autres, vous devez trouver les bonnes réponses à un quiz ou trouver l'"initié" qui manipule la discussion. L'initié fera tout pour cacher son identité tout en trompant les autres.
Plus en détail, les joueurs se voient attribuer des rôles au hasard. Un joueur est le "maître", et il choisit secrètement un mot dans un jeu de cartes. (Dans une variante donnée dans le livret de règles, ils peuvent choisir librement un mot et l'écrire). Le joueur "initié", dont le rôle n'est pas connu des autres joueurs, visualise alors secrètement le mot. Les autres joueurs sont appelés les "communs". Les communs disposent alors d'environ cinq minutes pour poser au maître des questions du type "oui" ou "non" afin de déduire le mot secret. L'initié tente de guider secrètement les commensaux vers le mot correct. Si les citoyens ne parviennent pas à deviner le mot correct, tout le monde perd.
Si, par contre, le mot est correctement deviné dans le temps imparti, le maître fait basculer le sablier, et les citoyens et le maître ont jusqu'à l'épuisement du sable pour discuter du jeu et déduire l'identité de l'initié. S'ils devinent correctement, ils gagnent la partie ensemble ; s'ils ne le font pas, l'initié gagne.