Dans Star Wars Villainous : Power of the Dark Side, chaque joueur prend le contrôle de l'un des cinq personnages de Star Wars : Dark Vador, Asajj Ventress, Kylo Ren, Moff Gideon ou le Général Grievous. Chaque joueur a son propre deck de méchants, son deck de destin, son plateau de joueur et son personnage 3D.
Lors d'un tour, le joueur actif déplace son personnage sur un emplacement différent de son plateau de joueur, effectue une ou plusieurs des actions visibles sur cet espace (souvent en jouant des cartes de sa main), puis remplit sa main de quatre cartes. Les cartes sont des alliés, des objets, des effets et d'autres choses. Tu dois utiliser tes cartes pour remplir ta condition de victoire unique.
L'une des actions te permet de choisir un autre joueur, de tirer deux cartes du jeu de destin de ce joueur, puis d'en jouer une sur le plateau de ce joueur, en couvrant deux des quatre espaces d'action sur l'un des emplacements de ce joueur. Le paquet de destin contient des héros, des objets et des effets de l'histoire de ce méchant, et ces cartes permettent aux autres joueurs de s'en prendre à ce méchant en particulier.
En fonction du pouvoir unique de leur méchant, les joueurs peuvent également utiliser l'"ambition" de leur méchant pour effectuer des actions qui renforcent les effets basés sur l'utilisation de la Force par le méchant, le leadership stratégique ou la simple chance. Le jeu intègre également des missions spécifiques aux méchants et des règles pour les vaisseaux et transports emblématiques des quatre coins de la galaxie Star Wars.