Dans Villainous : Wicked to the Core, chaque joueur prend le contrôle d'un des trois personnages Disney, chacun étant un méchant d'un film Disney différent, à savoir la Méchante Reine de Blanche-Neige, Hadès d'Hercule et le Dr Facilier de La Princesse et la Grenouille. Chaque joueur dispose de sa propre pile de méchants, de sa pile de destin, de son plateau de jeu et de son personnage 3D.
Au tour d'un joueur, il déplace son personnage sur une autre case de son plateau de jeu, effectue une ou plusieurs actions visibles sur cette case (souvent en jouant des cartes de sa main), puis remplit sa main de quatre cartes. Les cartes sont des alliés, des objets, des effets et des conditions. Vous devez utiliser vos cartes pour remplir votre condition de victoire unique.
Une action consiste à choisir un autre joueur, à tirer deux cartes de la pile de destin de ce joueur et à jouer une des cartes sur le plateau de ce joueur, en couvrant deux des quatre espaces d'action dans l'un des emplacements de ce joueur. Le paquet contient des héros, des objets et des effets du film de ce méchant, et ces cartes permettent aux autres joueurs d'affronter ce méchant en particulier.
Villainous : Wicked to the Core est jouable seul, et les personnages peuvent également être utilisés comme extension du jeu de base Villainous. Wicked to the Core contient les méchants suivants : Hadès, Dr. Facilier et Evil Queen.