En jouant à Extraordinary Adventures : Pirates, vous devenez un capitaine de pirate naviguant sur trois navires à travers les Caraïbes à la recherche de riches marchands à piller et de ports amis dans lesquels échanger votre butin contre des richesses.
Plus précisément, vous avez un navire sur chacune des trois "pistes", c'est-à-dire les chemins qui traversent la mer des Caraïbes. À chaque tour, vous jouez trois cartes de votre main pour déplacer vos navires. Vos cartes ont un numéro de mouvement de base, et souvent une action secondaire. Vous pouvez utiliser l'une ou l'autre pour déplacer vos navires sur la piste ou obtenir des avantages particuliers.
Chacune des trois pistes serpente à travers les îles des Caraïbes vers votre but ultime : le galion au trésor espagnol à Trinidad. En cours de route, il y aura des détours qui mèneront à des navires marchands susceptibles d'être pillés, et à des villes qui pourront être visitées pour encaisser votre butin en échange d'un trésor. Le pillage des navires marchands et des villes visitées vous permet également de recruter davantage de membres d'équipage (cartes) pour votre équipage (pont). Plus votre pont est bon, plus vos navires peuvent se déplacer rapidement. Décider quand faire des détours pour le pillage et le recrutement et quand naviguer vers votre objectif final est une décision importante que chaque capitaine pirate doit prendre.
Le premier capitaine pirate à atteindre le Galion du trésor au bout d'une piste met fin à la partie. Chaque bateau pirate marque des points en fonction de l'endroit où il a terminé sur chaque piste, ainsi que pour les trésors gagnés en vendant le butin. Le capitaine le plus riche passe à l'histoire en tant que Roi Pirate !