À l'ère de l'exploration, les joueurs arrivent dans une nouvelle maison loin de leur pays. Ils tentent de coloniser la grande île et chaque joueur essaie d'en explorer une partie en plaçant des tuiles de paysage. Les tuiles de paysage octroient des ressources et celles-ci sont utilisées pour ériger des bâtiments avec des capacités spéciales. Les obstacles sur l'île doivent être supprimés afin de pouvoir explorer l'île encore plus loin. Les joueurs construisent des statues de valeur et des navires de ravitaillement qui leur permettent de s'approvisionner dans l'ancien monde pour réussir à s'installer sur l'île de Cooper.
La particularité de Cooper Island est la façon dont les joueurs marquent leurs points de victoire. Ils naviguent avec des bateaux autour de l'île pour montrer leur progression. En faisant le tour de l'île, ils trouvent des îles plus petites sur la côte qui leur procurent de précieux avantages. Après cinq tours, une partie de Cooper Island se termine et le joueur qui s'est le mieux développé et qui est allé le plus loin avec ses bateaux gagne.