Orléans Stories is gebaseerd op het uit Orléans bekende bag-buildingmechanisme, waarbij dit mechanisme verder is ontwikkeld tot een verhalende ervaring waarin de spelers verschillende tijdperken doorlopen en voor verschillende uitdagingen komen te staan. In plaats van zich te concentreren op de stad Orléans en de handel met de omliggende dorpen, vestigen spelers zich nu in de Loire-vallei. Spelers moeten landbouw bedrijven en produceren, dorpen stichten en forten en kerken bouwen. Zij zullen tijden van voorspoed en succes meemaken, maar ook tijden van ontbering; zij moeten honger en pest trotseren, vechten voor hun land, en misschien vreemde landen veroveren om het leven van hun kolonisten veilig te stellen. Maar uiteindelijk is er vrede en een gezamenlijk bestuur van gebieden en dorpen.
Het spel bevat twee verhalen: "Het Eerste Koninkrijk" en "De gunst van de koning".
"Het Eerste Koninkrijk" is een episch verhaal dat acht zogenaamde tijdperken overspant, en elk tijdperk kent andere omstandigheden en accenten. Soms vestigen zich ridders, met wier hulp je vreemde gebieden kunt veroveren, soms dreigt de pest de bevolking van kolonisten te decimeren, tenzij allen hebben samengewerkt om medicijnen te ontwikkelen.
"The King's Favor" is korter, eenvoudiger, en meer geschikt als een introductie tot het spel. In vijf tijdperken moeten aan het eind van elk tijdperk bepaalde taken zijn volbracht, en wie daar niet in slaagt, valt genadeloos uit het spel. De dreiging het spel voortijdig te moeten beëindigen zorgt voor een constante spanning, maar alle taken zijn haalbaar, zodat (meestal) alle spelers het einde van het vijfde tijdperk meemaken - maar zij die zich alleen op de taken hebben geconcentreerd worden gestraft, want op dat moment worden ieders prestaties vergeleken in het kasteel van de koning, en krijg je overwinningspunten voor gebiedsgrootte, gebouwen, goederen, en munten.
De verschillende tijdperken beïnvloeden zowel de spelparameters als de regels van het spel, waardoor nieuwe strategische mogelijkheden ontstaan. Dit daagt spelers uit om zich voortdurend aan te passen aan de huidige omstandigheden, waardoor je de indruk krijgt een verhaal te beleven, maar anders dan in legacy games kunnen deze verhalen zo vaak worden herhaald als je wilt. De veranderingen van tijdperk tot tijdperk vereisen een nieuwe manier van kijken, maar dit wordt voor de spelers gemakkelijker gemaakt door een verhalenboekje waarin de spelers niet alleen alle relevante informatie en regel eigenaardigheden vinden, maar ook hints over hoe ze zich kunnen voorbereiden op het komende spel in de vorm van een verteld verhaal.