Tijdens het spelen van Extraordinary Adventures: Pirates, word je een piratenkapitein die met drie schepen door het Caribisch gebied vaart, op zoek naar rijke kooplieden om te plunderen en bevriende havens waar je je buit voor rijkdom kunt ruilen.
Meer in detail, je hebt één schip op elk van de drie "tracks", d.w.z. paden door de Caribische Zee. Bij elke beurt speel je drie kaarten uit je hand om je schepen te verplaatsen. Je kaarten hebben een basis bewegingsnummer, en vaak een secundaire actie. Je kunt het een of het ander gebruiken om je schepen over het spoor te bewegen of speciale voordelen te behalen.
Elk van de drie sporen slingert door de Caribische eilanden naar je uiteindelijke doel: het Spaanse schatgaleis in Trinidad. Onderweg zijn er omwegen die leiden naar koopvaardijschepen die kunnen worden geplunderd, en steden die kunnen worden bezocht om je plunderingen te verzilveren voor schatten. Door koopvaardijschepen te plunderen en steden te bezoeken kun je ook meer bemanningsleden (kaarten) voor je bemanning (deck) rekruteren. Hoe beter je deck is, hoe sneller je schepen zich kunnen verplaatsen, dus beslissen wanneer je een omweg maakt om te plunderen en te rekruteren en wanneer je doorvaart naar je uiteindelijke doel is een belangrijke beslissing die elke piratenkapitein moet nemen.
De piratenkapitein die als eerste het schat-galjoen bereikt, beëindigt het spel. Elk piratenschip krijgt punten voor de plaats die het op elk traject heeft bereikt, maar ook voor de schatten die zijn verdiend met de verkoop van plunderingen. De rijkste kapitein gaat de geschiedenis in als de Piratenkoning!